Siti Jenar di asuh Syekh Nurjati, Ki Gedang Alang-Alang dan Cakrabuana
Selepas ayahnya wafat, Siti Jenar berada dalam pengawasan dan pendidikan Syekh Nurjati, ia ditempatkan di Pesantren Giri Ampatan Jati yang terletak di Gunung Jati. Dikemudian hari pengasuhan Siti Jenar diambil alih oleh Ki Gede Alang-Alang.
Menurut Naskah Carita Purawaka Caruban Nagari, Ki Gede Alang-Alang adalah sorang Syah Bandar Pelabuahan Muara Jati, nama aslinya Ki Danusela, beliaulah orang yang pertama membangun Padukuhan Caruban sekaligus orang pertama yang menjabat sebagai Kuwu atau Kepala desa disana.
Baca Juga:Syekh Lemah Abang Menurut Pustaka Rajya Rajya i Bhumi Nusantara4 hari Lagi 83 KK Di Kelurahan Gumuruh Kena Gusur, Warga: Kami Harus Ngadu Sama Siapa?
Perpindahan pengasuhan Siti Jenar pada ki Gede Alang-Alang dikarenakan beliau sering berkunjung ke Pesantren Giri Amparan Jati untuk belajar agama Islam, dikemudian hari pengasuhan Siti Jenar berpindah pada Pangeran Cakrabuana yang tak lain merupakan menantu dari Ki Gedeng Alang-Alang. (Sholikhin, hlm 47).
Siti Jenar Menuntut Ilmu ke Bagdad dan Persia
Setelah puas berguru pada Pangeran Cakrabuana, Ki Gede Alang-Alang dan pada Syekh Nurjati di Pesantren Giri Amparan Jati, rasa haus akan ilmu tak tanpak surut dalam pribadi Siti Jenar, oleh karena itu manakala Pangeran Cakrabuana telah ditunjuk sebagai Penguasa (Sri Magana) di Cirebon oleh Kerajaan Pajajaran. Ia mengirim Siti Jenar ke timur tengah untuk memperdalam ajaran Islam. Dengan harapan menjadikannya pelanjut dakwah Islam di Cirebon.
Keberangkatan Siti Jenar ke Timur Tengah dikisahkan dalam Naskah Negara Kertabhumi, tepatnya pada Sargah ke 3 pupuh 77. Daerah timur tengah yang dituju adalah Persia dan Bagdad. Dalam naskah tersebut juga dijelaskan bahwa Siti Jenar menetap di timur tengah selama 17 Tahun, ia berguru pada banyak ulama, baik Ulama Syiah, Suni maupun ulama-ulama Tasawuf. Akan tetapi ia dikisahkan lebih gandrung pada ajaran Taswuf. Salah satu ajaran yang banyak ia serap adalah ajaran tasawuf yang di bawa Al-Hallaj.
Al-Hallaj dalam sejarah Islam dikenal sebagai seorang Sufi yang hidup pada abad ke 9 Masehi, meskipun begitu hingga abad ke 15 Masehi ajaran Al-Hallaj masih tetap lestari di beberapa kota yang ada di Persia maupun di Kota Bagdad. Selama menuntut ilmu di bagdad, Siti Jenar berjodoh dengan salah satu anak gurunya, yaitu anak dari Abdul Malik Al-Bagdadi. (El-Ghuyanie, hlm 81).