Selanjutnya, Iskandar juga menjadi Pelaksana Kepala BRR NAD-Nias Kementerian Keuangan (Kemenkeu) pada Juli 2009 hingga Desember 2010, Funding Sales Officer PT Bank CIMB Niaga Tbk di Banda Aceh pada Juli 2012 hingga Mei 2013, Manajer Cabang Bank Danamon Indonesia di Banda Aceh pada Juni 2013 hingga April 2014, dan Manajer di PermataBank Jakarta pada Mei 2014 hingga Agustus 2014.
Iskandar juga pernah menjabat sebagai Associate Vice President Sequis Life pada Maret 2015 hingga September 2016, Executive Director Daiwatech Indonesia pada Agustus 2016 hingga Februari 2018, CEO Sientratek Energi Indonesia pada Juni 2019 hingga September 2024.
Alumnus Universitas Syiah Kuala (USK) pada 2009 tersebut menjadi Executive Chairman Calypte Holding sejak Oktober 2022 dan CEO Indonesia Airlines mulai Maret 2025.