Pada tanggal 17 September 1944, Hepburn sedang berada di gereja ketika nyanyian pujian itu dihentikan oleh suara mesin. Operasi Market Garden, yang merupakan rencana oleh Pasukan Sekutu untuk merebut sembilan jembatan yang membentang di Sungai Rhine, telah dimulai – dan ketika dia berlari keluar dan melihat ke atas, ribuan pasukan Sekutu sedang melayang turun dengan parasut.
Sayangnya, dua divisi Nazi yang bersenjata lengkap berkumpul kembali di daerah itu. Tank-tank Nazi meluncur di depan rumah Van Heemstras. Hepburn dan keluarganya bersembunyi di ruang bawah tanah sementara pertempuran berkecamuk selama sembilan hari.
Ketika mereka muncul, mereka mendengar berita bahwa Nazi telah menang. Dia mendengar teriakan dari sebuah gedung tempat Nazi melakukan pembalasan: menyiksa dan membunuh anggota perlawanan Belanda.
Baca Juga:Slow Living di Kota SalatigaSong Jae-rim Ditemukan Meninggal Penyebab Kematian Belum Terkonfirmasi, Ada 2 Lembar Surat
Ketika penerbang Sekutu yang menuju Jerman harus melakukan pendaratan darurat di Belanda, Visser ‘t Hooft mengirim Hepburn ke hutan untuk menemui seorang penerjun payung Inggris dengan kata sandi dan pesan rahasia yang disembunyikan di kaus kakinya.
Ia berhasil menemuinya, tetapi saat keluar dari hutan, ia melihat polisi Belanda mendekat. Ia membungkuk untuk memetik bunga liar, lalu dengan genit memberikannya kepada polisi. Mereka terpesona dan tidak menginterogasinya lebih lanjut. Setelah itu, ia sering menyampaikan pesan untuk perlawanan.
“Dia sangat yakin bahwa ada pergulatan antara kebaikan dan kejahatan dan Anda harus memihak,” kata Dotti.
“Orang Jerman tidak menganggap serius anak-anak. ‘Minggir saja, Nak.’ Anda tahu, hal semacam itu. Orang Belanda cukup praktis untuk melihat bahwa anak-anak, karena mereka tidak dicurigai, bisa menjadi orang yang menyampaikan pesan, yang melakukan hal-hal penting ini untuk perlawanan, dan anak-anak menyukainya. Itu mengasyikkan, itu berbahaya, dan mereka menjadi pahlawan perlawanan,” tambah Matzen.
Pada bulan Februari 1945, dilaporkan bahwa 500 orang Belanda mati kelaparan setiap minggu. Seperti banyak orang lainnya, Hepburn dan keluarganya sangat kekurangan makanan. Ia jatuh sakit parah dengan anemia, penyakit kuning, dan edema.
Saat pertempuran sengit kembali terjadi di luar pintu depan mereka, Hepburn dan keluarganya bersembunyi di ruang bawah tanah selama tiga minggu. Akhirnya, pada tanggal 16 April 1945, suasana menjadi sunyi. Ia mencium bau tembakau, yang mustahil didapatkan di Belanda selama perang.