Pada tahun 1985, dia ditangkap lagi. Selama hukuman keduanya di penjara Israel, ia bertemu dengan Syekh Ahmad Yassin, pendiri dan pemimpin Hamas, yang didirikan beberapa tahun kemudian. Kedekatannya dengan Yassin akan memberinya aura kehormatan dan membuka jalan bagi kenaikannya dalam jajaran Hamas.
Setelah dibebaskan pada tahun 1985, al-Sinwar akan bekerja secara ekstensif dalam pengorganisasian politik: meningkatkan aktivismenya menjadi aksi bersenjata yang terorganisir. Tahun itu Al-Sinwar ikut mendirikan organisasi Al-Majd. Kelompok bersenjata, yang kemudian bergabung dengan Hamas, berdedikasi untuk membersihkan Gaza dari pengkhianat. Al-Sinwar, yang memimpin kelompok Al-Majd, akan memancing kolaborator dan mata-mata lokal, dan mengeksekusi mereka.
Pekerjaan keamanan Al-Sinwar saat itu adalah bagian dari akumulasi upaya dalam strategi konsolidasi Gaza sebagai benteng perlawanan, titik awal pembebasan Palestina.
Baca Juga:Elon Musk, ayah dari 11 anak, ingin “orang cerdas” memiliki anakApakah al-Assad di Suriah Dukung Hamas Demi Keuntungan Politik atau Kepentingan Politik?
Pada tahun 1988, dalam usia 25 tahun, Al-Sinwar ditangkap untuk ketiga kalinya dan dijatuhi hukuman penjara seumur hidup karena menggagalkan tindakan spionase dan subversif Israel di Gaza.
Terpisah secara paksa dari praksis gerakan pembebasan, Yahya Al-Sinwar menghabiskan masa dewasanya di penjara-penjara Israel.
Dari jauh ia menyaksikan sejarah yang terkuak dengan cepat, disintegrasi Uni Soviet pada tahun 1991, lambatnya konsolidasi hegemoni AS, invasi AS ke Afghanistan pada tahun 2000, invasi AS ke Irak pada tahun 2003, Perjanjian Oslo yang menetralisir PLO. pada tahun 1993, dan perluasan pemukiman Israel di Tepi Barat; semua ini pasti membuatnya marah dan gelisah untuk melanjutkan praksis revolusinya.
Sejalan dengan itu, beliau juga menyaksikan pembebasan Lebanon Selatan pada tahun 2000, pembebasan Gaza pada tahun 2005, kemenangan perlawanan Lebanon melawan agresi Israel pada tahun 2006, konsolidasi aliansi Poros Perlawanan regional, Intifada Pertama, dan Intifada Kedua. yang pasti telah menyemangati dia dengan semangat untuk melanjutkan praksis revolusinya.
Selain itu, kemenangan Hamas dalam pemilu di Gaza pada tahun 2006 yang mengubah keadaan pasti membuatnya merasa puas sebagai pemenang karena melihat tercapainya tujuan strategis yang telah lama ia perjuangkan; kemenangan sementara dalam mengkonsolidasikan Gaza sebagai benteng perlawanan.
Pada tahun 2011, al-Sinwar dibebaskan bersama 1.027 orang lainnya dalam kesepakatan pertukaran tahanan antara Perlawanan Palestina dan pendudukan Israel.